Zu 2.
Ich kann folgende Seite empfehlen. Man gibt allerdings keine 2 Punkte ein, sondern fährt die Strecke ab. Dabei ist es möglich immer auf Strassen zu bleiben oder auf Sattelit umzustellen und auch Wege, die man sieht abzufahren.
Am Ende kann man die Infos z.B. auf den Garmin laden.
bikeroutetoaster.com
In der Zusammenfassung hat man schliesslich km, HM, Höhenrelief ...

Über ...
guideser.com
bikemap.net
gpsies.com
...ist das wohl auch möglich