Cooles Setup, das Tandem ist unserem Reisetandem gar nicht so unähnlich.

(1) sollte hoffentlich so sein. Irgendwas war bei den SON-Leuchten mal komisch, aber wenn ich mich recht erinnere ging es da um den Standlichtkondensator von diesem drei-LED-Rücklicht. Standard ist, dass der Ein-Aus-Schalter des Scheinwerfers auch das Rücklicht mitschaltet.

(2) also ganz ehrlich? Für so sonderlich clever halte ich die Zug"innen"-Verlegung an eurem Rad nicht. Die Hälte schaut ja trotzdem raus und die Rohloff-Schaltzüge meandern da mehr zwischen Rahmen-rein Rahmen-raus. Als Rücklichtkabel kann ich definitiv zu einem SON-Koaxial-Kabel raten. Nur ganz wenige Taler teurer als Billigkabel, dafür extrem robust und langlebig. Solider Leitungsquerschnitt (Innenwiderstand) und schaut "cleaner" aus als so ein schwarz-weißes-Zwillingskabel.
Verlegen kannst du es entlang der Züge am Oberrohr, die sind ja eh nur zur Hälfte der Strecke im Rahmen entlangführen. Befestigung an den Bowdenzügen, wo diese rausschauen. Dafür kannst du z.B. Spiralschlauch nehmen. Gibt auch so Stick-On-Leitungshalter (verlinkt die Rose-Hausmarke, vergleichbares gibts z.B. auch von Jagwire), aber in deinem Fall tut es vermutlich auch die Fixierung entlang der verlegten Züge.

Bei (3) spielt wie gesagt Bohrabstand der beiden Befestigungsschrauben eine Rolle. Meine beim Locc (den du hast) sind das 50mm, bin aber nicht mehr ganz sicher. 80mm gibt es alternativ auch.
Ich rate immer zu Rücklichtern, die flächig abstrahlen. Das ist für Hinterherfahrer nicht nur weniger nervig als ein Punktstrahler, es erleichtert auch erheblich die Abschätzung der Entfernung und damit der (Relativ-)geschwindigkeit. Bei Busch- und Müller heißt das ganze "LineTec" (z.B. Toplight Line, Toplight View). Ich finde außerdem noch das Spanninga Elips genial, aber das gibts wohl nur noch für OEM-Kunden
Anderer Hersteller verwenden eine ähnliche Technologie, aber nicht selten dominiert dann trotzdem übel ein Punktstrahler.