Ob du eine gerade oder eine gekröpfte Stütze brauchst, ist von deiner Oberschenkellänge und persönlichen Vorliebe abhängig, wo dein Knielot letzlich landen soll. Das wiederum hängt vom Sitzrohrwinkel aber auch dem Sattel ab.
Die Sitzrohrwinkel der Surly Trucker Räder würden für viele Setups wohl eine nach hinten gekröpfte Stütze bedingen.
Bei Stützen muss man nicht viel ausgeben. Ritchey Comp oder, etwas leicher, Ritchey Pro Stützen sind sehr solide.
Ob du eine gefedert Stütze brauchst, musst du selbst wissen. Wie stark der Federweg ausfallen kann, bestimmt die Auszugslänge der Stütze.
Eigentlich dämpfen die breiten Reifen schon viel weg. Insofern würde ich einfach erst eimal eine günstige starre Stütze wie die Ritchey Comp verbauen.