Ein gaaaaaanz vorsichtige visuelle Annaeherung an das, was ich mir vorstelle, hab ich in 10min in QGIS zusammengeklickt: http://imgur.com/a/i66V5

Das sind "nur" naturalearth-Daten http://www.naturalearthdata.com/ und QGIS kann auch "clipping", ohne dass ich OSM-Daten selektieren muste fuer dieses "Mockup-Beispiel".
Den GPX-Track hab ich von Line in Polygon umgewandelt, dann gebuffered und als Shapefile gespeichert -- dieses war dann die Ausgangsbasis fuer das "clipping".

Ich taste mich dann auch beim Farbschema weiter vor, bsw anhand von http://fredgibbs.net/tutorials/qgis/overlaying-historic-maps-with-qgis.html .